Application of 159217-89-7, A common heterocyclic compound, 159217-89-7, name is tert-Butyl (4-iodophenyl)carbamate, molecular formula is C11H14INO2, its traditional synthetic route has been very mature, but the traditional synthetic route has various shortcomings, such as complicated route, low yield, poor purity, etc, below Introduce a new synthetic route.
5 g (15,7 mmol) N-tert-Butyloxycarbonyl-4-iodanilin (BOC-geschuetztes 4-lodanilin) in 30 ml Toluol wurden bei Raumtemperatur mit einer Spatelspitze 4-Dimethylaminopyridin als Katalysator und 5,02 g (23,0 mmol) Di-tertbutyldicarbonat (BOC-Anhydrid) versetzt. Man liessueber Nacht ruehren, verduennte mit 30 ml Dichlormethan, wusch mit 20 ml 5 %iger Salzsaeure, trennte die Phasen und engte die organische Phase bis zur Trockene ein. Der Rueckstand wurde im Hochvakuum von Loesungsmittelresten befreit. Man erhielt das zweifach BOCgeschuetzte 4-lodanilin in 4,41 g (10,5 mmol, 67 %) Ausbeute. Die gesamte Menge wurde in 25 ml THF geloest und zu einer auf -78C gekuehlten Loesung von Lithiumtributylmagnesat in THF/Hexan (ca. 44 ml, 12,6 mmol) getropft (hergestellt aus Butylmagnesiumbromid-Loesung in THF und Butyllithium-Loesung in Hexan bei 0 C). Nach 40 min Nachruehren wurden 3,27 g (31,5 mmol) Trimethylborat langsam zugetropft. Man ruehrte noch 30 min bei -78C nach und liess dann langsam auf 0C erwaermen. Zur Hydrolyse wurden 70 ml 2 N methanolischer Chlorwasserstoff zugegeben und 7 h geruehrt. Zur Isolierung des Produkts gab man das Gemisch in 250 ml Wasser und 250 ml Toluol, extrahierte und trennte die Phasen. Die Toluolphase wurde eingeengt und das Produkt aus Methanol umkristallisiert. Man erhielt 0,64 g (3,7 mmol, 35 %) des 4-Anilinboronsaeure-Hydrochlorids; zusaetzlich war durch Protodeborierung eine nicht bestimmte Menge Anilin entstanden (Ausbeute ueber beide Stufen 23,5 %).
The basis of chemical reaction formula synthesis, the synthesis route is composed of some specific reactions and combined according to certain logical thinking. We look forward to the emergence of more reaction modes in the future.
Reference:
Patent; Clariant GmbH; EP1479686; (2004); A1;,
Iodide – Wikipedia,
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